Hinweis: Im Atelier finden Sie die CD "The Nature of Genes". Mittels Tutorials und Aufgaben werden die wichtigsten Themen der Molekularbiologie leicht verständlich vermittelt.
Vier Basen sind am Aufbau der DNA beteiligt, nämlich Adenin (A), Guanin (G) [Purin-Derivate], Cytosin (C) und Thymin (T) [Pyrimidin-Derivate]. RNA enthält Uracil (U) an Stelle von Thymin.
Die Purin- und Pyrimidinbasen sind planar und hydrophob. Sie bestehen aus heterocyclischen Ring-Verbindungen, welche Stickstoff und Kohlenstoff enthalten und periphere apolare Kohlenwasserstoff- und Stickstoffwasserstoff- Gruppen tragen. Sie werden als Basen bezeichnet, weil sie bei physiologischem pH H+ anlagern. C, T und U sind einfache Derivate eines Pyrimidin-Sechsringes, A und G sind Purin-Verbindungen (ein Fünfring mit dem Sechsring kondensiert). Das Absorptionsmaximum dieser Basen liegt bei 260 nm, also im UV-Bereich.
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Einer von vielen Gründen für eine Mutation, ist das Auftreten von tautomeren Formen der Basen. Man versteht darunter eine Veränderung der Basen, die spontan, aber mit kleiner Häufigkeit auftritt. Diese tautomere Form paart nun mit einer anderen Base, was zu einer Mutation führt, z.B.:
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Normale Form |
Seltene tautomere Form |
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A (Amino) paart mit T |
A (Imino) paart mit C |
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C (Amino) paart mit G |
C (Imino) paart mit A |
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G (Keto) paart mit C |
G (Enol) paart mit T |
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T (Keto) paart mit A |
T (Enol) paart mit G |
Tautomere sind Strukturisomere, die sich im Gleichgewicht befinden. Der Unterschied in den Strukturen kommt durch die Verschiebung eines Protons zustande. Das Gleichgewicht liegt stark auf der Seite der Amine und Ketone, ein kleiner Anteil Imine und Enole liegt jedoch auch vor. Die H-Brücken zwischen Basen brauchen einen H+-Donor und einen H+-Akzeptor. Liegt nun eine andere tautomere Form vor, weil sich ein Proton innerhalb einer Verbindung verschoben hat, dann verändern sich je nach Base Akzeptor bzw. Donor, und es können nicht mehr dieselben H+-Brücken aufgebaut werden.
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Andere Möglichkeiten der Veränderung bieten zwei spontane chemische Reaktionen, die ernste DNA-Schäden in den Zellen bewirken können. Es sind die Desaminierung und die Depurinierung der Basen, bei denen entweder durch Abspaltung von Ammoniak eine andere Base entsteht (Desaminierung) oder aber die Base ganz vom Zucker abgespalten wird (Depurinierung).
Illustration des Reaktionsmechanismus
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Chemie der Nukleinsäuren |
Chemie der Zucker |
